Theo truyền thống, các nhà sử học đánh dấu sự bắt đầu của thời kỳ toán học này với sự xuất hiện của Thales (624 TCN - 548 TCN). Rất ít điều được biết đến trong cuộc sống và công việc của ông, vì thế năm sinh và năm mất của ông được ấn định từ nhật thực vào năm 585 TCN, thời điểm mốc son trong sự nghiệp nghiên cứu của ông. Tuy vậy, tổng quát mà nói, nhiều người đồng ý Thales chính là một trong Bảy Hiền triết của Hy Lạp. Hai định lý toán học sớm nhất, định lý Thales và định lý mặt phẳng được truy cho Thales. Định lý cho rằng một góc được ghi trong hình bán nguyệt là một góc vuông có thể là điều mà Thales đã học được từ những người Babylon nhưng truyền thống lại gán cho Thales là người mô tả định lý này. Lý do ở đây là vì Thales thường được xét đến như là cha đẻ của sự tổ chức suy diễn trong toán học như là một nhà toán học đích thực đầu tiên. Thales cũng được cho là người sớm nhất được biết đến có những khám phá toán học cụ thể được cho là của ông. Mặc dù không được biết có phải Thales hay là một người khác đã giới thiệu toán học như một môn học của logic mà bây giờ ở đâu cũng có, có một điều được biết rằng 2000 năm trước Thales đã giới thiệu những cấu trúc logic và những ý tưởng về bằng chứng vào trong toán học.

Một nhân vật quan trọng khác trong sự phát triển của toán học Hy Lạp là Pythagoras (580 TCN - 500 TCN). Giống như Thales, Pythagoras cũng chu du đến Ai Cập và Babylon dưới sự lãnh đạo của Nebuchadnezzar,[4][5] nhưng rồi sau đó trú ngụ tại Croton, Magna Graecia. Pythagoras đã thành lập một trường phái mang tên trường phái Pythagoras. Và từ xưa, theo thông lệ, con người bắt đàu gắn những cống hiến cho các học giả, Pythagoras cũng không phải là một trường hợp ngoại lệ, thậm chí còn tự làm điều đó. Aristotle đã từ chối việc gắn bất kỳ cái gì đặc biệt cho Pythagoras với vai trò cá nhân của Pythagoras và chỉ bàn luận những tác phẩm của trường phái Pythagoras như là một nhóm. Một trong những đặc tính quan trọng nhất của trường phái Pythagoras đó là tiếp tục theo đuổi các nghiên cứu triết học và toán học như là một nền tảng đạo đức cho cuộc sống. Thật vậy, nguồn gốc của từ triết học đến từ tiếng Hy Lạp, có nghĩa là "yêu mến sự khôn ngoan" và toán học có nghĩa là "cái được học hỏi" được cho là được diễn giải bởi những người Pythagoras. Từ tình yêu cho tri thức trở thành nhiều tiến bộ. Theo thông lệ, nhiều người cũng nói rằng trường phái Pythagoras đã khám phá ra hầu hết những thứ được nhắc đến trong Các yếu tố của Euclid.

Phân biệt công việc của Thales và Pythagoras với các nhà toán học trước họ và sau họ là khó khăn bởi vì không còn các tác phẩm nguyên gốc còn tồn tại, trừ, có thể, tác phẩm nói về mảng Thales, những thứ còn bị tranh chấp về mức độ tin cậy. Tuy nhiên nhiều nhà sử học như Hans-Joachim Waschkies và Carl Boyer đã tranh luận rằng phần nhiều của hiểu biết về toán học dược gắn cho Thales đã được phát triển sau đó, đặc biệt là các khía cạnh dựa vào khái niệm về góc khi mà ứng dụng của những tình trạng tổng quát có thể xuất hiện sớm hơn như các tìm kiếm về các các bản viết hợp lý của người Hy Lạp được viết trên các tấm.[6] Không có lý do rõ ràng lắm tại sao cả Thales và Pythagoras đều không được các tác phẩm đương thời ghi chép lại mà còn tồn tại. Bằng chứng duy nhất đến từ những truyền thống được ghi lại bằng bình luận của Proclus cho tác phẩm của Euclid được viết vào vài thế kỷ sau đó. Một vài tác phẩm sau này, như bình luận của Aristotle về trường phái Pythagoras, chỉ được biết đến từ một vài mảnh rất nhỏ còn tồn tại.

Thales được cho là đã sử dụng hình học để giải quyết các vấn đề như là tính chiều cao của các kim tự tháp dựa trên bóng của chúng trên mặt đát và khoảng cách của các con thuyền tính từ bến cảng. Ông được gắn vào việc bằng chứng đầu tiên của hai lý thuyết hình học. Pythagoras thì được gắn cho một cách rộng rãi về việc công nhận nền tảng toán học trong giai điệu và, theo như lời bình luận của Proclus được nhắc đến ở trên, Pythagoras đã khám phá ra lý thuyết về chất rắn thông thường được kết cấu và có tỷ lệ. Vài nhà toán học hiện đại đã đặt câu hỏi liệu Pythagoras có thực sự tạo nên cả năm chất rắn đó không, đồng thời còn đề xuất rằng sẽ hợp lý hơn ông ấy đã tạo ra ba trong số đó. Một vài nguồn cổ đại đã gán khám phá định lý Pythagoras cho Pythagoras trong khi một vài tài liệu khác đã tuyên bố đó chỉ là bằng chứng Pythagoras mới chỉ khám phá ra chứ chưa chứng minh. Các nhà sử học hiện đại tin rằng bản thân nguyên lý được tìm ra bởi ngươi Babylon và được chứng minh bởi họ. Trường phái Pythagoras đã xét số học và hình học như là nền tảng để hiểu biết tự nhiên của vũ trụ, chính vì thế hai môn nghiên cứu này đã trở thành trung tâm cho những ý tưởng tôn giáo và triết học của trường phái này. Họ được gán cho nhiều thành tựu toán họcnnhhư việc khám phá ra số vô tỷ. Các nhà sử học đã gắn họ với một vai trò lớn trong việc phát triển của toán học Hy Lạp (đặc biệt là ở số học và hình học) trở thành một hệ thống logic mạch lạc dựa trên sự phân định rõ ràng và những định lý được chứng minh được xét như là một phần xứng đáng cho nghiên cứu mà không liên quan đến các ứng dụng thực tế là mối quan tâm hàng đầu của Ai Cập và Babylon.[4][5]